Permasalahan utama penelitian ini adalah (1) adakah pengaruh positif gaya kepemimpinan kepala sekolah terhadap Digitalisasi Pembelajaran di Sekolah Dasar Negeri Kecamatan Paguyangan?, (2) adakah pengaruh positif motivasi kerja guru terhadap Digitalisasi Pembelajaran di Sekolah Dasar Negeri Kecamatan Paguyangan?, (3) adakah pengaruh positif gaya kepemimpinan kepala sekolah, dan motivasi kerja guru terhadap Digitalisasi Pembelajaran di Sekolah Dasar Negeri Kecamatan Paguyangan?. Tujuan dari penelitian ini untuk mengetahui pengaruh gaya kepemimpinan kepala sekolah dan motivasi kerja guru secara parsial maupun bersama- sama (simultan) terhadap Digitalisasi Pembelajaran di Sekolah Dasar Negeri Kecamatan Paguyangan?. Populasi penelitian ini adalah Kepala Sekolah dan seluruh guru Sekolah Dasar Negeri Kecamatan Paguyangan sebanyak 403 orang dan sampel penelitian sebanyak 200 orang dengan menggunakan teknik random sampling. Pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan metode kuesioner. Penelitian ini menggunakan metode deskriptif kuantitatif. Uji instrumen menggunakan uji validitas dan reliabilitas. Analisis data meliputi analisis uji normalitas, uji linieritas, uji multikolinieritas, uji heteroskedastisitas. Uji hipotesis meliputi analisis regresi tunggal, regresi linier berganda yang terdiri uji t, Uji F(ANOVA). Hasil penelitian dan olah data dapat dijabarkan sebagai berikut: (1) Korelasi gaya kepemimpinan kepala sekolah terhadap digitalisasi pembelajaran di sekolah sebesar 0,974 pada kategori kuat dengan nilai R square 94,8% dengan persamaan regresinya Y = -2.506 + 1.269X1. (2) Korelasi Motivasi kerja guru terhadap digitalisasi pembelajaran di sekolah sebesar 0,339 termasuk kategori rendah dengan nilai R square sebesar 11,5 % dengan persamaan regresinya Ŷ = 61.604 + 0,310 X2. (3) Pengaruh simultan terhadap digitalisasi pembelajaran di sekolah sebesar 0,948 pada kategori sangat kuat dengan nilai R square 94,8% dengan persamaan regresinya Ŷ = -0.561 + 1.275X1 – 0.013X2. Kata Kunci : Gaya Kepemimpinan Kepala Sekolah, Motivasi Kerja, Digitalisasi Pembelajaran di Sekolah