Abstract This study aims to determine the effect of tax digitalization, self assessment system and taxation knowledge on taxpayer compliance at the kupang city pratama Kpp. The research method is descriptive quantitative with data collection methods using questionnaires. The sampling technique was purposive sampling and used multiple linear regression analysis. The results of this study indicate that tax digitalization has a positive effect on taxpayer compliance, the self-assessment system has a positive effect on taxpayer compliance, then tax knowledge has a positive effect on taxpayer compliance, and tax digitalization, self-assessment system and tax knowledge simultaneously have an influence on taxpayer compliance at KPP Pratama Kupang City. Keywords: Tax Digitalization; Self Assessment System, Taxation Knowledge, TaxpayerCompliance Abstrak Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh digitalisasi perpajakan, self assessment system dan pengetahuan perpajakan terhadap kepatuhan wajib pajak pada KPP Pratama Kota Kupang. Metode penelitian yang digunakan adalah deskriptif kuantitatif dengan metode pengumpulan data menggunakan kuesioner. Teknik pengambilan sampel menggunakan purposive sampling dan menggunakan analisis regresi linier berganda. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa digitalisasi perpajakan berpengaruh positif terhadap kepatuhan wajib pajak, self assessment system berpengaruh positif terhadap kepatuhan wajib pajak, kemudian pengetahuan perpajakan berpengaruh positif terhadap kepatuhan wajib pajak, dan digitalisasi perpajakan, self assessment system dan pengetahuan perpajakan secara simultan memiliki pengaruh terhadap kepatuhan wajib pajak pada KPP Pratama Kota Kupang. Kata Kunci: Digitalisasi Perpajakan; Self Assessment System, Pengetahuan Perpajakan, Kepatuhan Wajib Pajak.