UMKM camilan khas Madura memiliki potensi besar dalam mendukung perekonomian lokal, namun masih menghadapi tantangan pada aspek pencatatan keuangan dan pemasaran digital. Penelitian ini bertujuan untuk mendampingi pelaku UMKM dalam meningkatkan tata kelola keuangan melalui aplikasi Sepran serta mengoptimalkan pemasaran digital menggunakan chatbot berbasis kecerdasan buatan (AI). Metode yang digunakan adalah pendekatan partisipatif melalui tiga tahapan, yaitu pelatihan, konsultasi individu, serta monitoring dan evaluasi. Hasil kegiatan menunjukkan adanya peningkatan signifikan pada dua aspek utama. Pertama, dari sisi pencatatan keuangan, penggunaan aplikasi Sepran mampu menurunkan pencatatan manual dari 80% menjadi 30% dan meningkatkan ketepatan laporan keuangan dari 40% menjadi 75%. Kedua, pada aspek pemasaran digital, penerapan chatbot meningkatkan interaksi konsumen dari 25% menjadi 70%, serta berdampak pada kenaikan omzet rata-rata bulanan sebesar 25%. Temuan ini menegaskan bahwa digitalisasi sederhana dapat memperbaiki tata kelola keuangan sekaligus memperluas jangkauan pasar UMKM. Dengan demikian, pendampingan berbasis aplikasi digital menjadi strategi efektif untuk mendorong transformasi UMKM camilan khas Madura menuju usaha yang lebih profesional, adaptif, dan berdaya saing di era ekonomi digital.