Sintesis Senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)imidazolina-2,4-dion - Muhammad Naufal; Rani Maharani; Ika Wiani (Chimica et Natura Acta, 2017)
Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion (3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida (2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF254, aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga Rf = 0,625 untuk senyawa (7) dengan titik leleh (TL)=292-294°C (TL lit.=294-296°C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES+, 1H-NMR dan 13C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7).