Analisis Hubungan Kuantitatif Struktur terhadap Aktivitas Turunan Senyawa Cubebin sebagai Antikanker dengan Metode Recife Model 1 (RM1) - Herlita Widiyanti; Charles Banon; Morina Adfa (BENCOOLEN JOURNAL OF PHARMACY, 2021)
Cubebin adalah senyawa lignan yang diisolasi dari spesies Cinnamomun parthenoxylon dan Piper cubeba. Cubebin mempunyai potensi sebagai antikanker, namun aktivitasnya masih relatif rendah. Oleh karena itu perlu dilakukan modifikasi gugus OH pada molekul cubebin dengan alkoksi untuk mendapatkan senyawa baru yang memiliki aktivitas antikanker yang lebih baik. Modifikasi molekul suatu senyawa dapat dilakukan melalui kajian teoritis HKSA senyawa turunan cubebin menggunakan deskriptor sterik, hidropobik dan elektronik. Nilai deskriptor diperoleh berdasarkan perhitungan kimia komputasi menggunakan program Hyperchem 8.0.8 dengan metode semiempirik Recife Model 1 (RM1). Data hasil perhitungan diolah menggunakan program SPSS versi 25.0 dengan metode analisis korelasi dan regresi linear berganda, sehingga diperoleh persamaan HKSA: IC50 = -0,248+(189,038)ELumo +(2,546) LogP +(2,673E-6) Ee +(-9,926E-5)Et(R=0,939; R2=0.881; Adj R2=0,865; SE=4,555; Fhitung/Ftabel=20,7; PRESS= 0,065). Dari persamaan HKSA, didapatkan senyawa prediksi yang sangat berpotensi sebagai antikanker adalah 5,5'-(((3R,4R)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4diyl)bis(methylene))bis(benzo[d][1,3]dioxole) dengan nilai IC50 = 0,486 ?M. Dari hasil penelitian terlihat bahwa gugus metoksi (OCH3) lebih meningkatkan aktivitas antikanker dibandingkan dengan gugus alkoksi lainnya.