Pemodelan dan Analisis QSAR Turunan Aminosulfenil Metilkarbamat sebagai Insektisida menggunakan Metode Semiempirik Austin Model 1 - Siswanta, Dwi; Nugraha, Gerry (ALKIMIA, 2017)
Telah diteliti pemodelan insektisida turunan aminosulfenil metilkarbamat berdasarkan model QSAR (Quantitative Structure Activity Relationship). Senyawa turunan aminosulfenil metilkarbamat dan data aktivitas inhibitor asetilkolinesterasenya diperoleh dari literatur. Perhitungan deskriptor elektronik, polaritas dan pemodelan struktur senyawa turunan aminosulfenil metilkarbamat dilakukan dengan metode semiempirik Austin Model 1 (AM1). Analisis QSAR dilakukan dengan analisis regresi multilinier untuk memperoleh persamaan QSAR terbaik untuk memprediksi aktivitas inhibitor asetilkolinesterase pada serangga dan mamalia, persamaan tersebut adalah: Serangga Log LD50 = 28,655 + 409,682 qC2 + 111,990 qO4 – 68,932 qC5 + 79,603 qC9 + 36,628 qO12 + 14,228 qO15 + 18,116 qC16 – 15,488 qS17 + 5,022 qN18 – 0,105 dipol – 0,044 Log P + 0,054 Polarisabilitas (n= 43, R= 0,928, SD= 0,176, Fhitung/Ftabel= 6,865, PRESS= 0,242) Mamalia Log LD50 = 6,984 + 28,671 qO15 - 6,986 qN18 - 0,091 dipol -0,180 Log P + 0,053 Polarisabilitas (n = 13, R = 0,977, SD = 0,042, Fhitung/Ftabel= 7,326, PRESS = 0,006) Berdasarkan model diatas, dirancang senyawa insektisida baru turunan aminosulfenil metilkarbamat dengan aktivitas inhibitor asetilkolinesterase yang tinggi terhadap serangga tapi rendah terhadap mamalia. Senyawa yang tersubstitusi ganda dengan kurkumin dan – (CH2)2COOC2H5 yaitu etil 3-((((((2,2- dimetil-2,3-dihidrobenzofuran-7-il)oksi)karbonil) (metil)amino)tio) ((4-((1E,6E)-7-(4–hidroksi-3-metoksifenil)- 3,5- dioksohepta- 1,6-dien-1il) -2-metoksifenoksi) metil)amino) propanoat memiliki aktivitas inhibitor asetilkolinesterase yang tinggi terhadap serangga (LD50=0,71 µg/g) dan aktivitas inhibitor asetilkolinesterase yang rendah terhadap mamalia (LD50=20.769,86 g/kg). Senyawa ini direkomendasikan untuk disintesis di laboratorium sebagai senyawa insektisida baru.