Sintesis 3-(3,4-Dimetoksi Fenil)-1-Propanol Melalui Hidroborasi Metileugenol Menggunakan H3B:Dietileter - Ngadiwiyana, Ngadiwiyana; Ismiyarto, Ismiyarto; Fathoni, Ahmad (Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, 2005)
Penelitian ini merupakan usaha untuk meningkatkan nilai guna dari minyak daun cengkeh dengan memanfaatkan kandungan utamanya yaitu eugenol. Eugenol dapat diubah menjadi metileugenol lalu dikonversi menjadi 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol melalui reaksi hidroborasi dengan menggunakan reagen H3B:dietileter. Kemudian, dioksidasi menggunakan hidrogen peroksida yang diikuti dengan hidrolisis dalam suasana basa untuk memperoleh alkohol. Produk sintesis dianalisis menggunakan spektrometer FTIR dan GC-MS. Data spektra FTIR memperlihatkan serapan kuat oleh gugus hidroksil pada bilangan gelombang 3448,5 cm-1. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol telah terbentuk. Hasil ini diperkuat oleh pola fragmentasi senyawa pada data MS yang menunjukkan adanya puncak dasar dengan m/z = 151 dan ion molekul dengan m/z = 196 yang merupakan berat molekul dari senyawa 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol. Produk sintesis yang diperoleh memiliki rendemen mencapai 81,29%. Selanjutnya, senyawa ini digunakan sebagai senyawa antara dalam sintesis turunan antibiotik C-9154