Isomerisasi Metil Eugenol dengan Beberapa Macam Katalis dan Media - Fachriyah, Enny (Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, 1999)
Eugenol dapat diisolasi dari minyak cengkeh. Selanjutnya dengan metode Williamson disintesis metil eugenol. Diperoleh hasil 78,65 %, titik didih 110-110,5°C/7 mmHg, indeks bias 1,5300. Isomerisasi metil eugenol dikerjakan dengan 4 macam katalisator, yakni Na-metoksida, Na-etoksida, Na-isopropoksida dan Na-butoksida dalam media berturut-turut metanol, etanol, isopropanol dan butanol. Hasil isomerisasi diamati dengan kromatografi gas. Dengan katalisator Na-butoksida memberikan hasil terbaik pada suhu reaksi 121°C dan waktu 5 jam. Pemurnian hasil dilakukan dengan distilasi fraksinasi dengan pengurangan tekanan menggunakan kolom vigriux panjang 25 cm, diameter dalam 1,5 cm, diperoleh fraksi dengan titik didih 112,5°C/3 mmHg, indeks bias 1,5650. Kemurnian hasil diuji dengan kromatografi gas. Uji dengan 1H-NMR memberikan 3JCH3 = 7 Hz, menguatkan dugaan bahwa hasil isomerisasi adalah cis metil isoeugenol. Selain 1H-NMR, analisis dengan IR dan MS juga dikerjakan