STUDI MOLEKUL ODORANT DARI TURUNAN ESTER ASETAT BERDASARKAN KAJIAN IN SILICO DAN IN VITRO - Utomo, Edi Priyo; Ulfa, Siti Mariyah; Hapsari, Febriyana Rizky (Jurusan Kimia, FMIPA Universitas Brawijaya, 2014)
Hubungan Struktur dan Bau (HSB) suatu molekul telah dipelajari berdasarkan interaksinya dengan reseptor olfaktori tikus (Rattus norvegicus). Penelitian ini dilakukan melalui pendekatan pemodelan (in silico) dan sintesis kandidat molekul beraroma dari molekul patchouli asetat (in vitro). Reseptor yang digunakan adalah protein olfaktori tikus yang diunduh dari Protein Data Bank dengan kode akses 3FIQ. Struktur molekul tiga dimensi odorant dari kelompok senyawa ester asetat rantai lurus, siklis, dan bisiklis diunduh dari National Center for Biotechnology Information. Struktur molekul ligan dioptimasi dengan perangkat lunak Hyperchem hingga diperoleh struktur molekul stabil. Setiap ligan didocking pada reseptor olfaktori untuk membentuk kompleks reseptor – ligan menggunakan AutoDock Tools – 1.5.4. Percobaan in vitro dilakukan dengan mensintesis patchouli asetat dari patchouli alkohol, asam asetat anhidrat, dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Hasil sintesis dianalisis menggunakan GCMS dan uji organoleptik. Hasil kajian in silico menunjukkan bahwa konstanta dissosiasi (Kd) dari ester asetat semakin kecil dengan bertambahnya jumlah atom karbon, namun aroma yang dihasilkan semakin enak dengan note fruity, sweet dan waxy. Akan tetapi untuk ester asetat rantai siklis dan bisiklis menunjukkan aroma dengan kecenderungan note waxy dan woody. Kandidat molekul beraroma patchouli asetat menunjukkan aroma soft woody dan sineol (eucalyptus), sedangkan patchouli alkohol memiliki aroma hard woody. Semua ester asetat membentuk ikatan van der Walls dengan residu Leu116, interaksi elektrostatik semakin melemah tetapi interaksi hidrofobik semakin meningkat. Kata kunci : Ester asetat, Hubungan Struktur dan Bau, in silico, in vitro