SINTESIS SENYAWA TURUNAN C-DIPRENILASITRIHIDROKSIXANTON SEBAGAI KANDIDAT ANTIKANKER PARU DAN UJI IN VITRO TERHADAP SEL NCI-H661 - Muhammad Kurnia Akbari; Eka Zunita Pratiwi; Dwiki Anggara Putra; Dhina Fitriastuti (Universitas Islam Indonesia, 2020)
Xanton merupakan suatu metabolit sekunder yang terdapat secara alami pada beberapa tanaman obat dan memiliki aktivitas biologi yang baik seperti antikanker, antibakteri, antiinflamasi dan antimalaria. Kelompok C-prenilasi merupakan substituen yang paling banyak melekat di berbagai posisi pada kerangka xanton hasil isolasi. Selain cara isolasi, senyawa xanton dapat diperoleh dengan cara sintesis. Sintesis senyawa obat baru turunan C-diprenilasi polihidroksi xanton sebagai senyawa dengan aktivitas antikanker paru dan uji secara in vitro terhadap sel NCI-H661 merupakan tujuan penelitian ini. Senyawa target disintesis dari asam 2,5-dihidroksi benzoat dan 1,3,5-trihidroksi benzena melalui dua tahap yaitu reaksi asilasi-dehidrasi modifikasi metode Grover, Shah dan Shah (GSS) dan C-prenilasi terhadap senyawa xanton. Senyawa 1,3,7- trihidroksixanton dan 1,3,7-trihidroksi-2,4-diprenilxanton telah berhasil disintesis, dipurifikasi dengan kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis preparatif dan dikarakterisasi menggunakan instrumen FT-IR, 1H-NMR, 13C- NMR. Hasil pengujian in vitro terhadap sel NCI-H661 diperoleh hasil senyawa 1,3,7-trihidroksi-2,4-diprenilxanton memiliki aktivitas antikanker paru yang lebih baik dibandingkan 1,3,7-trihidroksixanton.