Pondok pesantren merupakan lembaga pendidikan yang mempunyai peran dan fungsi strategis untuk menciptakan sumber daya manusia yang berkualitas tidak hanya dalam bidang keagamaan tetapi juga dalam bidang kewirausahaan. Strategi pengembangan pendidikan kewirausahaan di pesantren sangat perlu diterapkan. Berdasarkan tujuan penelitian, maka strategi yang digunakan adalah pendekatan deskriptif kualitatif. Metode pengumpulan data meliputi observasi, wawancara, dan studi dokumentasi. Dalam penelitian ini pengelola Pondok Pesantren Hidayatullah Daik Lingga bertindak sebagai informan. Hasil penerapan strategi manajemen yang baik mulai dari persiapan, pelatihan, pengolahan dan pengawasan telah memberikan hasil yang positif dalam meningkatkan dan mengembangkan sektor kewirausahaan di Pondok Pesantren Hidayatullah Daik Lingga. Diantaranya, pertama, melalui strategi seperti Sumber Daya Manusia, kedua, pengolahan lahan di sektor pertanian dan peternakan, dan ketiga, optimalisasi pelatihan di bidang penjahitan, pengemasan, dan pemasaran. Namun strategi penerapan ini masih menghadapi banyak kendala, seperti kekurangan tenaga ahli, keterbatasan lahan dan peralatan, serta manajemen waktu yang belum memadai.