Perencanaan pembangunan khususnya pada penanganan jalan kabupaten tidak bisa lepas dari keterkaitan wilayah dalam perencanaannya. Dengan melihat wilayah secara utuh maka program pembangunan yang akan direncanakan akan lebih terarah dan tepat dalam penanganannya dan mendorong pengembangan wilayah yang berimplikasi untuk kesejahteraan masyarakat. Efektivitas perencanaan yang dilakukan akan berpengaruh juga terhadap perencanaan yang dihasilkan terutama dilihat dari kapasitas perencanaan yang dimiliki. Variabel kapasitas perencanaan yang digunakan dalam penelitian ini yaitu tujuan program, tinjauan kebijakan, kondisi lingkungan, kepemimpinan, sumber daya finansial, struktur organisasi, pemahaman perencanaan dan latar belakang pendidikan, koordinasi dan komunikasi, serta teknologi. Hasil penilaian kapasitas perencanaan menunjukkan hasil 83% atau kapasitas tinggi. Kekurangan terletak pada variabel kepemimpinan, sumberdaya finansial dan teknologi yang harus terus dikembangkan yang memiliki nilai 60% atau kapasitas sedang. Variabel yang masih harus ditingkatkan meskipun masuk dalam kategori tinggi dengan nilai 86,7% yaitu struktur organisasi, pemahaman perencanaan dan latar belakang pendidikan, serta koordinasi dan komunikasi dalam perencanaan yang perlu menjadi perhatian Kabupaten Pacitan.