Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan peran kepala madrasah dalam membangun digitalisasi pendidikan di MAN 2 Rembang, dengan fokus pada perencanaan, implementasi, dan evaluasi program digitalisasi. Metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif dengan pendekatan deskriptif, melibatkan wawancara mendalam dengan kepala madrasah, wakil kepala bidang kurikulum dan kesiswaan, guru, siswa, komite sekolah, serta orang tua sebagai informan utama. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepala madrasah berperan sebagai katalisator dalam menyusun kebijakan digital, meningkatkan literasi teknologi di kalangan pendidik dan siswa, serta menjalin kemitraan dengan pihak eksternal untuk mengatasi keterbatasan infrastruktur. Digitalisasi pendidikan yang diimplementasikan telah memberikan dampak positif pada proses pembelajaran dan pengelolaan madrasah, meskipun terdapat tantangan seperti akses internet dan keterbatasan perangkat. Penelitian ini merekomendasikan penguatan kolaborasi antara seluruh pemangku kepentingan untuk memastikan keberlanjutan transformasi digital di madrasah