SINTESIS 4–HIDROKSI–5–KLORO–3–METOKSIBENZALDEHID DAN ELUSIDASI STRUKTURNYA

Warsi, . ( Fakultas Farmasi Universitas Ahmad Dahlan Jl. Prof. Dr. SoepomoYogyakarta, Telp. [phone])
Sardjiman, . ( Fakultas Farmasi Universitas Ahmad Dahlan Jl. Prof. Dr. SoepomoYogyakarta, Telp. [phone])
Riyanto, Sugeng ( Fakultas Farmasi Universitas Ahmad Dahlan Jl. Prof. Dr. SoepomoYogyakarta, Telp. [phone])

Pharmaciana: Jurnal Kefarmasian
Vol 2, No 2: November 2012

Telah dilakukan sintesis senyawa baru dengan reaksi klorinasi vanilin yang bertujuan untuk menghasilkan vanilin terklorinasi sebagai bahan dasar dalam sintesis analog kurkumin dengan substituen –Cl pada inti aromatiknya. Senyawa ini telah dilakukan elusidasi strukturnya. Reaksi klorinasi vanilin dilakukan dengan gas Cl2, yang merupakan hasil reaksi dari kaporit dengan asam klorida pekat. Reaksi ini berlangsung pada temperatur 35ºC selama 30 menit dalam katalis AlCl3 dan digunakan THF sebagai pelarut. Kemurnian senyawa hasil sintesis ditentukan berdasarkan titik leburnya serta kromatografi lapis tipis. Identifikasi struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan teknik spektrometri, meliputi spektra UV–Vis, spektra inframerah (cm-1, KBr) dan spektra resonansi megnetik inti proton (_, ppm, DMSO–d6, 1H–NMR, 500 MHz). Reaksi klorinasi vanilin menghasilkan 4–hidroksi–5–kloro–3–metoksibenzaldehid yang berwarna kuning, dengan titik lebur 163,3–164,8ºC. Rendemen rata–rata yang dihasilkan sebesar 40,54 %.