Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Phe--ala-Trp-Pip-Arg-Pro) sebagai Kandidat Antimalari dengan Metode Kombinasi Fase Padat dan Fase Larutan

Siti Nurhalizah (Farmasi, Universitas Islam Bandung)
Nety Kurniaty (Farmasi, Universitas Islam Bandung)

Bandung Conference Series: Pharmacy
Vol. 2 No. 2 (2022): Bandung Conference Series: Pharmacy

Abstract. Malaria is a parasitic disease that is still a major health problem in the world, especially in tropical and sub-tropical countries. Malaria is a health disorder that occurs when red blood cells (erythrocytes) are infected with a protozoan parasite of the genus Plasmodium which is inoculated into the host through the bite of female Anopheles mosquito. Based of previously study, one of the natural antioxidant peptides is cylic hexapeptide (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro), which was isolated from fungus Nigrospora oryzaea which has antimalarial activity. In this study, a cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) has been successfully synthesized using the combination methods of solid phase and liquid phase with strategy by using a protective group Fmoc, 2-chlorotrityl chloride resin as a buffer and coupling reagents including HATU, HOAt, and DIPEA. Cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) compound has been formed which is characterized by mass spectrophotometer with an m/z value of 794,18. The result of the RP-HPLC analysis showed that the cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) compund was not pure because there were still minor peaks. Abstrak. Malaria merupakan salah satu penyakit parasit yang masih menjadi persoalan kesehatan yang utama di dunia terutama di Negara tropis dan sub tropis. Malaria merupakan suatu gangguan kesehatan yang terjadi pada saat sel darah merah (eritrosit) terinfeksi parasit protozoa dari genus Plasmodium yang diinokulasikan ke inang melalui gigitan nyamuk Anopheles betina. Salah satu peptida antimalaria alami yang ditemukan pada penelitian sebelunnya adalah heksapeptida siklik (Pro-Leu-Pip-Trp- -ala-Iso) yang diisolisasi dari jamur NIigrospora oryzae yang memiliki aktivitas antimalaria. Pada penelitian ini heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) telah berhasil disintesis menggunakan metode kombinasi fase padat dan fase larutan dengan strategi pemakaian gugus pelindung Fmoc, penyangga yaitu resin 2-klorotritil klorida dan reagen pengkopking diantaranya HATU, HOAt, dan DIPEA. Senyawa heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) telah terbentuk dengan ditandai dengan hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa dengan nilai m/z 794,18. Pada hasil analisis RP-HPLC menunjukkan bahwa senyawa heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) belum murni karena masih adanya puncak-puncak minor.