Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peran manajemen kepala sekolah dalam menghadapi tantangan dan peluang yang ditimbulkan oleh perkembangan teknologi digital di dunia pendidikan. Di era digital, kepala sekolah tidak hanya bertugas sebagai pemimpin akademik, tetapi juga sebagai pengelola perubahan teknologi yang dapat mempengaruhi seluruh aspek manajemen sekolah, termasuk pembelajaran, administrasi, dan komunikasi dengan berbagai pihak terkait. Penelitian ini dilakukan di Boarding School Bandung dengan menggunakan pendekatan kualitatif, dengan mengumpulkan data melalui wawancara mendalam, observasi, dan analisis dokumen terkait kebijakan teknologi di sekolah. Hasil penelitian menunjukkan bahwa meskipun sekolah telah mengadopsi berbagai teknologi untuk mendukung manajemen dan pembelajaran, masih terdapat tantangan dalam hal integrasi sistem, adaptasi staf pengajar, dan pengembangan karakter siswa di lingkungan digital. Kepala sekolah berperan penting dalam memimpin transformasi ini, namun keberhasilan implementasi teknologi sangat bergantung pada upaya berkelanjutan dalam pengembangan profesionalisme guru, penyediaan pelatihan teknologi, serta pengelolaan perubahan budaya sekolah. Rekomendasi dari penelitian ini termasuk peningkatan pelatihan untuk guru dan staf, pengembangan sistem informasi yang lebih terintegrasi, serta pemanfaatan teknologi untuk memperkuat komunikasi antara kepala sekolah, guru, siswa, dan orang tua dalam upaya menciptakan lingkungan pembelajaran yang lebih efektif dan inklusif. Penelitian ini diharapkan dapat memberikan wawasan mengenai strategi yang dapat diterapkan oleh kepala sekolah dalam mengelola pendidikan di era digital, serta kontribusi terhadap perkembangan manajemen sekolah berbasis teknologi.