Abstract The digital economy has rapidly grown and given rise to new professions, with influencers becoming one of the most prominent. This profession provides substantial earning opportunities through endorsements, advertising, and collaboration with brands, making it a sector with high relevance in taxation. In Indonesia, influencers with 100,000–500,000 followers typically earn between IDR 5–15 million per post, while those with more than one million followers may generate income ranging from IDR 30–100 million. These figures illustrate the significant tax revenue potential that could be optimized by the state. However, the growing number of influencers also creates challenges for tax authorities, particularly in terms of reporting, monitoring, and ensuring compliance. This study aims to examine the barriers in digital tax collection and to explore educational strategies combined with clear tax regulations that can be easily understood by influencers of different backgrounds. The research applies an empirical juridical method supported by qualitative analysis of tax regulations and findings from previous studies. Data were obtained through a questionnaire distributed to 15 Instagram influencers with a minimum of 3,000 followers who had received endorsements. The findings reveal that 80% of respondents were not aware of their tax obligations despite generating income, while only 20% demonstrated understanding and compliance. These results suggest that compliance is strongly influenced by tax literacy and perceived benefits. The study highlights the urgency of strengthening tax education and providing practical approaches that foster awareness and compliance within the digital economy sector. Abstrak Ekonomi digital berkembang pesat dan melahirkan berbagai profesi baru, salah satunya adalah influencer. Profesi ini memberikan peluang penghasilan yang besar melalui endorsement, iklan, maupun kolaborasi dengan berbagai merek, sehingga menjadikannya sektor yang memiliki relevansi tinggi dalam perpajakan. Di Indonesia, influencer dengan jumlah pengikut 100.000–500.000 umumnya memperoleh pendapatan Rp5–15 juta per unggahan, sedangkan mereka yang memiliki lebih dari satu juta pengikut dapat menghasilkan Rp30–100 juta. Angka tersebut menunjukkan potensi penerimaan pajak yang signifikan apabila dapat dioptimalkan oleh negara. Namun, peningkatan jumlah influencer juga menimbulkan tantangan bagi otoritas pajak, terutama terkait aspek pelaporan, pengawasan, dan kepatuhan pajak. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis hambatan dalam pemungutan pajak digital serta menawarkan strategi edukasi yang dipadukan dengan regulasi yang jelas dan mudah dipahami oleh influencer dari berbagai latar belakang. Metode yang digunakan adalah yuridis empiris dengan analisis kualitatif atas regulasi perpajakan dan temuan penelitian terdahulu. Data dikumpulkan melalui penyebaran kuesioner kepada 15 influencer Instagram dengan minimal tiga ribu pengikut yang pernah menerima endorsement. Hasil penelitian menunjukkan bahwa 80% responden belum memahami kewajiban pajaknya meskipun memperoleh penghasilan, sementara hanya 20% yang menyatakan sudah memahami dan patuh. Temuan ini mengindikasikan bahwa tingkat kepatuhan sangat dipengaruhi oleh literasi pajak dan persepsi manfaat. Penelitian ini menegaskan pentingnya penguatan edukasi dan penerapan pendekatan praktis untuk meningkatkan kesadaran serta kepatuhan pajak di sektor ekonomi digital.