Perkembangan teknologi digital memberikan perubahan yang besar terhadap cara pelaku memasarkan produk yang dimiliki. Untuk mengkaji peran Digital Marketing dalam meningkatkan penjualan produk UMKM dengan menitikberatkan pada pengalaman para pelaku usaha. Penelitian ini bertujuan mengetahui peran digital marketing dalam meningkatkan penjualan produk UMKM di Alun-Alun 1 Kabupaten Jepara. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Informan penelitian terdiri atas pelaku UMKM, konsumen, pengelola kawasan, dan admin media sosial. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penggunaan media digital seperti WhatsApp, Facebook, Instagram, dan marketplace membantu pelaku usaha memperluas jangkauan pemasaran, mempermudah komunikasi dengan konsumen, serta meningkatkan jumlah penjualan. Sebagian besar pelaku UMKM mengalami peningkatan penjualan setelah memanfaatkan media sosial sebagai sarana promosi. Konsumen juga lebih mudah memperoleh informasi produk dan melakukan pemesanan secara online. Meskipun begitu, masih terdapat beberapa kendala seperti kurangnya kemampuan dalam penggunaan teknologi, kesulitan membuat konten promosi, keterbatasan jaringan internet, dan kurangnya waktu dalam mengelola media sosial. Penelitian ini menunjukkan bahwa digital marketing menjadi strategi pemasaran yang cukup efektif bagi UMKM dalam menghadapi persaingan usaha dan perkembangan teknologi digital.