Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui bagaimana pelaksanaan program pengkaderan dai di SMP Jabal Rahmah Mulia Medan dalam mengembangkan karakter percaya diri siswa, serta mengidentifikasi faktor-faktor pendukung dan penghambat dalam proses tersebut. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus. Data diperoleh melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Subjek penelitian terdiri dari kepala sekolah, guru pembina, dan siswa peserta program dai. Penelitian dilaksanakan pada awal bulan Mei 2025. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaksanaan program pengkaderan dai di SMP Jabal Rahmah Mulia Medan dilakukan secara terstruktur dan berkelanjutan melalui kegiatan ceramah, pelatihan dakwah, mentoring, serta pemberian tanggung jawab dalam kegiatan keagamaan. Program ini terbukti efektif dalam membentuk karakter percaya diri siswa, terlihat dari meningkatnya keberanian mereka dalam berbicara di depan umum, menyampaikan pendapat, serta mengambil peran dalam kegiatan keorganisasian. Dukungan guru, lingkungan sekolah yang religius, serta dorongan dari keluarga menjadi faktor penting dalam keberhasilan program ini. Sementara itu, hambatan yang dihadapi antara lain berasal dari kurangnya motivasi internal sebagian siswa dan keterbatasan fasilitas latihan. Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa program pengkaderan dai memiliki peran strategis dalam membentuk karakter percaya diri siswa. Sekolah disarankan untuk mempertahankan dan mengembangkan program ini, serta mengatasi hambatan-hambatan yang ada guna menciptakan generasi muda yang berani, percaya diri, dan siap berdakwah.