Perkembangan digital yang semakin cepat telah menciptakan sistem perekonomian berbasis gig economy. Di era ekonomi platform, algoritma bertindak sebagai manajer otomatis yang sering kali menciptakan asimetri informasi dan ketegangan kerja. Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi dinamika upaya upskilling digital dan respon etis pengemudi ojek online dalam menghadapi sistem kemitraan berbasis manajemen algoritma. Dengan menggunakan pendekatan kualitatif melalui pendekatan fenomenologi di komunitas pengemudi ojek online di Surabaya, data dikumpulkan melalui wawancara mendalam terhadap informan yang dipilih secara purposive serta observasi partisipatif di berbagai pangkalan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pengemudi melakukan upskilling digital secara informal melalui mekanisme pembelajaran sosial di komunitas guna memahami pola kerja dan logika algoritma yang tertutup. Selain itu, ditemukan bahwa sebagian pengemudi menunjukkan respon etis berupa penyesuaian perilaku kerja, seperti penggunaan strategi tertentu yang dipandang dapat membantu mempertahankan pendapatan ketika menghadapi kondisi kerja yang dipersepsikan kurang sesuai dengan situasi di lapangan. Temuan penelitian mengindikasikan bahwa proses upskilling digital berperan dalam meningkatkan kemampuan adaptasi pengemudi terhadap sistem berbasis algoritma. Hasil ini juga menunjukkan pentingnya transparansi dan kejelasan mekanisme pengelolaan algoritma untuk mendukung hubungan kemitraan yang lebih baik antara platform dan pengemudi.