Organisasi himpunan mahasiswa sering menghadapi berbagai permasalahan dalam pengelolaan program kerja dan kegiatan organisasi yang masih dilakukan secara manual. Permasalahan tersebut meliputi progres program kerja yang tidak terpantau dengan jelas, laporan kegiatan yang tercecer, hasil evaluasi yang sulit ditemukan kembali, kesulitan ketua dalam memantau kinerja divisi, timeline kegiatan yang tidak teratur, serta risiko kehilangan data akibat pergantian kepengurusan setiap periode. Kondisi tersebut menyebabkan rendahnya efektivitas pengelolaan organisasi dan menurunkan tingkat akuntabilitas pelaksanaan program kerja. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis dan merancang sistem informasi monitoring program kerja dan evaluasi kegiatan berbasis web pada himpunan mahasiswa. Sistem yang dirancang berfungsi sebagai media pengelolaan dan pengawasan kegiatan organisasi secara terintegrasi, meliputi pencatatan program kerja, monitoring progres kegiatan, pengelolaan timeline dan kalender, pembuatan laporan kegiatan, evaluasi hasil kegiatan, serta monitoring proforma divisi atau panitia. Metode penelitian yang digunakan adalah model waterfall yang terdiri dari tahapan analisis kebutuhan, perancangan sistem, dan implementasi desain sistem. Pada tahap perancangan digunakan Unified Modeling Language (UML) yang meliputi use case diagram, activity diagram, sequence diagram, dan class diagram untuk memvisualisasikan kebutuhan sistem berdasarkan hak akses pengguna. Hasil penelitian berupa rancangan sistem informasi monitoring yang diharapkan mampu meningkatkan transparansi organisasi, mempermudah proses monitoring kegiatan, mengurangi risiko kehilangan data, serta membantu pimpinan organisasi dalam pengambilan keputusan berbasis data pada lingkungan perguruan tinggi.