Pembentukan karakter siswa di sekolah kejuruan masih menjadi tantangan serius, khususnya dalam pembelajaran Pendidikan Agama Islam (PAI) yang masih didominasi pendekatan konvensional sehingga internalisasi nilai karakter belum optimal. Tujuan: Penelitian ini menganalisis pengaruh Contextual Teaching and Learning (CTL) terhadap karakter siswa, pengaruh kompetensi pedagogik guru terhadap karakter siswa, serta peran moderasi kompetensi pedagogik guru pada hubungan CTL dan karakter siswa di SMKN 2 Jember. Metodologi: Penelitian kuantitatif berdesain explanatory research. Data dikumpulkan melalui kuesioner Likert 1–5 dari 235 siswa yang dipilih menggunakan Proportionate Stratified Random Sampling, dianalisis dengan SEM-PLS melalui SmartPLS 4.0, dengan uji moderasi menggunakan product indicator approach. Novelty: Penelitian ini menempatkan kompetensi pedagogik guru sebagai variabel moderasi, bukan variabel independen seperti pada kajian terdahulu, sehingga menggeser pemahaman bahwa efektivitas CTL ditentukan tidak hanya oleh pendekatan pembelajaran, tetapi juga kualitas pengelolaan pengalaman belajar oleh guru, diuji simultan dalam konteks Sekolah Menengah Kejuruan. Kontribusi: CTL berpengaruh positif signifikan terhadap karakter siswa (β = 0,559; p = 0,000), kompetensi pedagogik guru berpengaruh positif signifikan terhadap karakter siswa (β = 0,333; p = 0,000), dan kompetensi pedagogik guru memoderasi serta memperkuat hubungan CTL terhadap karakter siswa (β = 0,320; p = 0,000), dengan model menjelaskan 53,0% varians karakter siswa. Temuan ini menjadi dasar bagi guru, sekolah, dan pengambil kebijakan untuk mengintegrasikan kompetensi pedagogik guru ke dalam strategi penguatan karakter. Keterbatasan Penelitian: terbatas pada satu sekolah dengan desain cross-sectional, sehingga generalisasi perlu dilakukan hati-hati. Saran Penelitian Selanjutnya: mengembangkan model longitudinal, memperluas lokasi penelitian, serta menambahkan variabel motivasi belajar, iklim sekolah, atau keterlibatan siswa.