Keberadaan kewirausahaan di dalam pondok pesantren menciptakan dinamika tersendiri dalam kajian saat ini. Pondok pesantren tidak hanya berfokus pada pengembangan diri santri dalam aspek keagamaan, tetapi juga semakin banyak pondok pesantren yang mengedepankan pengembangan keterampilan atau life skills melalui kegiatan kewirausahaan. Tujuan dari pendekatan ini adalah untuk mempersiapkan santri dan alumni yang peka, kreatif, mandiri, beriman, bertakwa, serta cerdas secara intelektual, emosional, dan spiritual. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menganalisis manajemen pondok pesantren dalam membentuk kemampuan kewirausahaan santri, yang mencakup aspek perencanaan, pelaksanaan, evaluasi, serta dampak dan kontribusi kegiatan kewirausahaan di Pondok Pesantren Riyadhus Sholihin, Musi Rawas. Metode penelitian yang digunakan adalah penelitian kualitatif deskriptif dengan pendekatan studi kasus, yang dilaksanakan di Pondok Pesantren Riyadhus Sholihin, Musi Rawas. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Analisis data menggunakan metode Miles dan Huberman, yang mencakup pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Validitas data diperiksa melalui kredibilitas, dependabilitas, dan konfirmabilitas. Hasil penelitian menunjukkan bahwa manajemen Pondok Pesantren Riyadhus Sholihin, Musi Rawas dalam membentuk kemampuan kewirausahaan santri meliputi: 1) Perencanaan yang didasarkan pada visi dan misi pondok pesantren, serta sinergi dengan badan usaha milik pesantren, unit usaha pondok pesantren, dan para ustadz serta ustadzah dalam melaksanakan program Santripreneur. 2) Pelaksanaan yang mencakup pendidikan kewirausahaan di kelas, pelatihan, praktik langsung melalui unit usaha milik pesantren, mendatangkan pelatih atau trainer, serta kegiatan rihlah untuk mempelajari kewirausahaan. 3) Evaluasi yang dilakukan setiap bulan bersama pengasuh pondok pesantren, kepala badan usaha milik pesantren, pengurus badan usaha pondok pesantren, dan santri. 4) Dampak dan kontribusi dari program ini adalah santri dapat mandiri, memiliki keterampilan, mampu memenuhi biaya hidup selama di pesantren, baik untuk makan maupun biaya sekolah, tanpa bergantung pada kiriman dari orang tua, mendapatkan keringanan dari total biaya administrasi yang diwajibkan, menjalin kerja sama dengan pihak lain, serta pondok pesantren memberikan bantuan modal dan fasilitas untuk mendukung santri dalam memulai usaha mereka.