Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui supervisi akademik yang yang dilakukan oleh kepala sekolah dalam peningkatan literasi digital guru matematika di SMP Negeri 2 Nibong Kabupaten Aceh Utara dan untuk mengetahui dan menganalisis kemampuan literasi digital guru matematika di SMP Negeri 2 Nibong Kabupaten Aceh Utara. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif desain studi kasus. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi kelas, dan dokumentasi. Subjek penelitian melibatkan kepala sekolah dan 3 orang guru matematika di SMP Negeri 2 Nibong Kabupaten Aceh Utara. Analisis data dilakukan melalui teknik reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa supervisi akademik yang direncanakan secara kolaboratif dengan pendekatan klinis terbukti lebih efektif. Fokus supervisi dialihkan dari sekadar administrasi menjadi pendampingan integrasi software matematika. Terdapat peningkatan yang signifikan pada literasi digital guru matematika, terutama dalam aspek kemampuan mengoreografi pembelajaran digital, memilih media visual matematika yang adaptif, dan melakukan evaluasi berbasis platform online. Faktor pendukung utama adalah motivasi guru yang tinggi dan ketersediaan sarana. Sedangkan hambatan yang ditemukan berupa keterbatasan waktu kepala sekolah dan variasi kemampuan awal digital (digital gap) antar guru. Supervisi akademik yang dilakukan secara berkala, terprogram, dan menggunakan pendekatan dialogis/klinis terbukti efektif dalam meningkatkan literasi digital guru matematika. Implikasi penelitian ini menegaskan pentingnya reposisi peran supervisor bukan sebagai pengawas, melainkan sebagai mentor dan facilitator teknologi bagi guru.