Wakaf produktif merupakan salah satu instrumen filantropi Islam yang memiliki potensi besar dalam mendukung pemberdayaan ekonomi umat apabila dikelola secara profesional dan sesuai dengan prinsip fiqh Islam. Berbeda dengan wakaf konsumtif yang manfaatnya bersifat langsung dan terbatas, wakaf produktif diarahkan untuk menghasilkan nilai ekonomi berkelanjutan yang dapat dimanfaatkan dalam jangka panjang. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis praktik wakaf produktif berbasis usaha jasa dan usaha mikro kecil dan menengah (UMKM) di Kota Pekalongan, dengan fokus pada AC Mobil Tamayuda Auto Service, JMM Kaca Film, dan Toko Roti Amanda, ditinjau dari perspektif fiqh Islam. Kajian ini penting mengingat berkembangnya model wakaf produktif di sektor usaha riil, namun masih ditemukan perbedaan pemahaman dan praktik dalam pengelolaannya. Penelitian ini menggunakan metode deskriptif-analitis dengan pendekatan kualitatif. Data dikumpulkan melalui studi literatur terhadap sumber-sumber fiqh wakaf, peraturan perundang-undangan terkait wakaf, serta dokumentasi praktik pengelolaan wakaf produktif pada ketiga unit usaha tersebut. Analisis dilakukan dengan mengkaji kesesuaian praktik wakaf dengan rukun dan syarat wakaf, kedudukan nadzir, bentuk akad wakaf, serta mekanisme pemanfaatan dan pendistribusian hasil usaha wakaf. Hasil penelitian menunjukkan bahwa praktik wakaf produktif pada ketiga unit usaha di Kota Pekalongan secara umum telah mencerminkan prinsip dasar wakaf dalam fiqh Islam, khususnya pada aspek keberlanjutan manfaat dan tujuan kemaslahatan umat. Namun demikian, masih terdapat tantangan dalam hal transparansi pengelolaan, profesionalisme nadzir, serta standardisasi pemanfaatan keuntungan wakaf agar selaras dengan ketentuan fiqh dan regulasi yang berlaku. Wakaf produktif berbasis usaha jasa dan UMKM terbukti memiliki kontribusi positif terhadap penguatan ekonomi lokal dan kesejahteraan masyarakat apabila dikelola secara optimal. Penelitian ini diharapkan dapat memberikan kontribusi akademik dalam pengembangan kajian fiqh wakaf kontemporer, sekaligus menjadi rujukan praktis bagi pengelola wakaf produktif dalam mengimplementasikan model wakaf yang berkelanjutan, akuntabel, dan berorientasi pada pemberdayaan ekonomi umat.