Transformasi digital telah mendorong UMKM memanfaatkan media sosial, e-commerce, dan sistem pembayaran digital untuk meningkatkan daya saing usaha. Namun, ketergantungan terhadap teknologi juga meningkatkan risiko serangan siber, terutama phishing yang memanfaatkan kelemahan pengguna. Penelitian ini bertujuan menganalisis tingkat kesadaran keamanan siber, praktik cyber hygiene, faktor penghambat, serta dampak pengalaman menjadi korban phishing pada pelaku UMKM di Kopi Boutique Cimahi. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode wawancara semi-terstruktur dan observasi nonpartisipan terhadap pemilik dan karyawan. Data dianalisis secara deskriptif melalui triangulasi hasil wawancara dan observasi dengan mengadaptasi kerangka evaluasi kesadaran keamanan siber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa tingkat kesadaran keamanan siber masih beragam dan belum diikuti oleh penerapan praktik keamanan digital yang memadai. Sebagian besar informan masih menggunakan metode konvensional dalam pengelolaan kata sandi, belum menerapkan autentikasi dua faktor secara konsisten, serta kesulitan mengenali karakteristik serangan phishing. Hambatan utama meliputi rendahnya literasi digital, minimnya pelatihan, dan belum adanya kebijakan keamanan yang terstruktur sebelum insiden terjadi. Pengalaman menjadi korban phishing meningkatkan kewaspadaan serta mendorong perubahan perilaku dan kebijakan internal, meskipun bersifat reaktif. Penelitian ini menyimpulkan bahwa peningkatan ketahanan siber UMKM memerlukan edukasi berkelanjutan, penguatan kebijakan keamanan, serta penerapan praktik cyber hygiene yang konsisten. Temuan ini menjadi dasar bagi penyusunan strategi edukasi keamanan siber yang lebih efektif bagi pelaku UMKM.