Penelitian ini bertujuan menganalisis perkembangan perkebunan cengkeh rakyat di Kecamatan Munjungan, Kabupaten Trenggalek, selama periode 1998–2019, mengidentifikasi faktor-faktor yang memengaruhi perkembangannya, serta menjelaskan pengaruhnya terhadap perekonomian masyarakat. Penelitian menggunakan metode sejarah yang meliputi heuristik, kritik sumber, interpretasi, dan historiografi. Data diperoleh melalui arsip, dokumen pemerintah, publikasi Badan Pusat Statistik, literatur yang relevan, serta wawancara dengan petani dan pedagang cengkeh di Kecamatan Munjungan. Analisis dilakukan dengan pendekatan sejarah sosial ekonomi untuk menjelaskan keterkaitan antara perkembangan perkebunan cengkeh dan perubahan kondisi ekonomi masyarakat. Hasil penelitian menunjukkan bahwa setelah berakhirnya monopoli tata niaga cengkeh pada tahun 1998, perkebunan cengkeh rakyat di Kecamatan Munjungan mengalami perkembangan yang ditandai oleh meningkatnya luas areal, produksi, dan produktivitas. Perkembangan tersebut dipengaruhi oleh kondisi geografis yang mendukung, meningkatnya harga cengkeh, tingginya permintaan industri rokok kretek, serta penerapan teknik budidaya yang lebih baik. Dampaknya terlihat pada meningkatnya pendapatan petani, bertambahnya kesejahteraan masyarakat, berkembangnya aktivitas perdagangan lokal, serta perubahan struktur mata pencaharian. Meskipun demikian, petani masih menghadapi kendala berupa fluktuasi harga, serangan hama dan penyakit tanaman, perubahan iklim, serta keterbatasan modal usaha. Dengan demikian, perkebunan cengkeh menjadi salah satu faktor penting yang mendorong perubahan sosial ekonomi masyarakat Kecamatan Munjungan selama periode 1998–2019.