Tanah lempung berplastisitas tinggi memiliki daya dukung dan kuat geser yang relatif rendah sehingga berpotensi menyebabkan kerusakan perkerasan jalan dan ketidakstabilan lereng. Penelitian ini bertujuan menganalisis pengaruh stabilisasi menggunakan kapur tohor (CaO) hasil upgrading batugamping dolomit lokal dan Fly Ash terhadap sifat fisik, sifat mekanis, nilai California Bearing Ratio (CBR), serta stabilitas lereng di Desa Oemasi, Kabupaten Kupang. Pengujian dilakukan terhadap tanah asli dan tanah yang distabilisasi dengan 5% kapur serta variasi Fly Ash 10%, 15%, 20%, dan 25%. Parameter yang dianalisis meliputi sifat indeks, pemadatan, CBR, dan kuat geser langsung. Stabilitas lereng dianalisis menggunakan Rocscience Slide dengan metode Limit Equilibrium dan simulasi Monte Carlo berdasarkan parameter geoteknik dari tiga sampel pada bagian atas, tengah, dan dasar lereng dengan beban permukaan 15 kN/m². Hasil menunjukkan peningkatan CBR dari 13,40% menjadi 19,04% serta peningkatan kohesi dan sudut geser dalam. Nilai Factor of Safety (FS) meningkat dari 0,568 pada tanah asli menjadi 0,883; 1,122; 1,402; dan 1,615, sedangkan Probability of Failure (PF) menurun dari 100% menjadi 0% pada variasi 20% dan 25% Fly Ash. Kombinasi 5% kapur dan 25% Fly Ash menghasilkan stabilitas tertinggi, sedangkan 5% kapur dan 20% Fly Ash telah memenuhi kriteria kestabilan dengan FS > 1,30