Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji mentalitas kewirausahaan masyarakat Madura dalam mengelola toko kelontong 24 jam di Kota Surakarta. Maraknya toko kelontong yang dikelola oleh para pendatang asal Madura menunjukkan karakter kewirausahaan yang khas, terutama dalam hal ketekunan, keberanian mengambil risiko, dan kemampuan beradaptasi dengan dinamika pasar lokal. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi lapangan melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi terhadap para pemilik usaha toko kelontong asal Madura di beberapa wilayah Kota Surakarta. Analisis data dilakukan dengan interpretasi deskriptif untuk memahami nilai-nilai, etos kerja, dan pola pikir yang mendasari praktik kewirausahaan mereka. Hasil penelitian menunjukkan bahwa keberhasilan toko kelontong 24 jam tidak hanya dipengaruhi oleh faktor ekonomi, tetapi juga oleh mentalitas kewirausahaan yang dibentuk oleh nilai-nilai budaya, solidaritas sosial, dan pengalaman hidup jauh dari kampung halaman. Para pemilik usaha menunjukkan etos kerja yang kuat, disiplin waktu, dan orientasi yang kuat terhadap keberlanjutan usaha keluarga. Selain itu, strategi operasional seperti jam operasional sepanjang hari, kedekatan dengan pelanggan, dan pengelolaan stok yang efisien merupakan faktor penting dalam menjaga daya saing usaha. Penelitian ini berkontribusi pada pemahaman hubungan antara budaya lokal dan praktik kewirausahaan dalam konteks ekonomi perkotaan kontemporer di Indonesia.