Implementasi Core Tax Administration System (Coretax) sebagai sistem inti administrasi perpajakan terbaru di Indonesia menghadirkan dinamika baru dalam upaya peningkatan kepatuhan formal Wajib Pajak Orang Pribadi. Studi ini bertujuan untuk menguji dan menganalisis pengaruh Kualitas Sistem, Kemudahan Penggunaan, dan Pemahaman Wajib Pajak terhadap Kepatuhan Pelaporan SPT Tahunan via Coretax, dengan objek penelitian Wajib Pajak Orang Pribadi di KPP Pratama Bengkulu Dua. Metode penelitian yang digunakan adalah kuantitatif asosiatif kausal dengan pendekatan survei. Pengumpulan data primer dilakukan melalui penyebaran kuesioner terstruktur berskala Likert kepada responden yang dipilih dengan teknik purposive sampling, sedangkan data sekunder diperoleh dari laporan kinerja dan dokumen administratif KPP. Analisis data dilakukan menggunakan regresi linier berganda setelah pemenuhan uji asumsi klasik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Kualitas Sistem, Kemudahan Penggunaan, dan Pemahaman Wajib Pajak masing-masing berpengaruh positif dan signifikan terhadap Kepatuhan Pelaporan SPT Tahunan baik secara parsial maupun simultan, dengan Pemahaman Wajib Pajak sebagai prediktor terkuat. Implementasi peran teknologis yang andal, antarmuka yang mudah dioperasikan, serta literasi perpajakan yang memadai terbukti menstabilkan perilaku pelaporan, mengurangi resistensi terhadap transisi sistem, dan memperluas adopsi voluntary compliance. Kesimpulannya, optimalisasi tiga determinan tersebut berdampak langsung terhadap kelancaran administrasi pajak digital dan keberhasilan transformasi sistem inti perpajakan nasional.