Meningkatnya penggunaan website dalam berbagai sektor seperti pendidikan, bisnis, layanan publik, dan pemerintahan diikuti dengan meningkatnya ancaman keamanan siber, terutama kerentanan yang disebabkan oleh konfigurasi keamanan yang lemah, layanan terbuka, protokol tidak aman, serta aset digital yang tidak terkelola. Kondisi tersebut menunjukkan pentingnya sistem evaluasi keamanan website yang mampu melakukan identifikasi kerentanan secara otomatis dan memberikan penilaian risiko yang terukur. Penelitian ini bertujuan untuk merancang dan mengembangkan sistem Website Security Check yang mampu melakukan proses vulnerability assessment secara otomatis dengan mengintegrasikan teknik pemindaian keamanan, analisis risiko, dan klasifikasi kerentanan. Metode penelitian yang digunakan adalah metode pengembangan Rapid Application Development (RAD) dengan implementasi sistem berbasis Python menggunakan framework Flask dan teknologi Docker. Sistem yang dikembangkan, yaitu WebSecCheck, mengintegrasikan beberapa modul keamanan meliputi analisis SSL/TLS, pemeriksaan HTTP security headers, port scanning, directory enumeration, WHOIS lookup, subdomain enumeration berbasis OSINT, penilaian risiko menggunakan CVSS v3.1, serta pemetaan kerentanan berdasarkan OWASP Top 10. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sistem mampu mendeteksi berbagai permasalahan keamanan website dan menghasilkan laporan audit kerentanan secara terstruktur. Pengujian pada beberapa website nyata menunjukkan hasil yang konsisten dibandingkan dengan tools eksternal seperti Nmap, SSL Labs, dan SecurityHeaders.com. Selain itu, penerapan mekanisme reduksi false positive berhasil meningkatkan akurasi deteksi dengan mengurangi temuan kerentanan yang tidak valid. Berdasarkan hasil penelitian, WebSecCheck dapat menjadi solusi pendukung audit keamanan website yang efektif, efisien, dan terstandarisasi. Pengembangan selanjutnya dapat diarahkan pada integrasi threat intelligence, penerapan machine learning, serta pemantauan keamanan secara real-time.