Amid the increasingly complex and pragmatic demands of modern education, many Islamic boarding schools in Indonesia have shifted toward formal schooling. However, 21.5% remain salafiyah (traditional) pesantren. This study examines the push factors, expectations, and self-preparedness of santri in such institutions. Using a quantitative regression model (y = a + b1x1 + b2x2 + b3x3 + b4x4 + e) with data from 60 respondents at Assalafiah Assyafiiyyah Suger Pesantren, the research finds that ethnicity (99% confidence) and parents’ occupation (90% confidence) significantly influence santri’s motivation to choose a salafiyah pesantren, while age and parental education do not. Beyond religious learning for the afterlife, santri aspire to become kyai and establish their own pesantren. Facing a pragmatic life, they rely on “tawakal” (trust in God) and self-reliance learned in the pesantren, with none seeking formal sector employment. The study concludes that salafiyah pesantren remain relevant for moral and spiritual resilience, and recommends integrating rational reasoning into the curriculum while preserving traditional values. Di tengah tuntutan kehidupan modern yang semakin kompleks dan pragmatis, banyak pondok pesantren di Indonesia beralih ke pendidikan formal. Namun, 21,5% pesantren tetap mempertahankan model salafiyah (tradisional). Penelitian ini mengkaji faktor pendorong, harapan, dan kesiapan santri di pesantren salafiyah. Dengan model regresi kuantitatif (y = a + b1x1 + b2x2 + b3x3 + b4x4 + e) terhadap 60 responden di Pondok Pesantren Assalafiah Assyafiiyyah Suger, ditemukan bahwa etnis/suku bangsa (tingkat kepercayaan 99%) dan pekerjaan orang tua (90%) berpengaruh signifikan terhadap motivasi santri memilih pesantren salafiyah, sementara usia dan pendidikan orang tua tidak berpengaruh. Selain belajar agama untuk bekal akhirat, santri bercita-cita menjadi kiai dan mendirikan pesantren. Menghadapi kehidupan pragmatis, mereka mengandalkan “tawakal” dan kemandirian yang diperoleh di pondok, tanpa satu pun yang bercita-cita bekerja di sektor formal. Penelitian ini menyimpulkan bahwa pesantren salafiyah tetap relevan untuk ketahanan moral dan spiritual, serta merekomendasikan integrasi penalaran rasional ke dalam kurikulum tanpa meninggalkan nilai-nilai tradisional.