Perkembangan teknologi informasi yang pesat menuntut lembaga pendidikan untuk mengelola proses administrasi secara efektif, efisien, dan sistematis. Sebagai lembaga pendidikan Islam, Pondok Pesantren Syamsul Falah Natar telah menerapkan Sistem Informasi Manajemen (SIM) untuk mendukung berbagai kegiatan administrasi, meskipun penerapannya masih menghadapi beberapa kendala. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis implementasi Sistem Informasi Manajemen dalam pengelolaan administrasi di Pondok Pesantren Syamsul Falah Natar serta mengidentifikasi faktor pendukung dan penghambat yang memengaruhi efektivitasnya. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data berupa observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pesantren telah menerapkan SIM berbasis intranet, internet, dan ekstranet untuk mendukung pengelolaan data santri, surat-menyurat, keuangan, kurikulum, kepegawaian, dan sarana prasarana. Penerapan SIM tersebut telah meningkatkan efektivitas dan efisiensi proses administrasi. Faktor pendukungnya antara lain sumber daya manusia pengelola yang kompeten, fasilitas yang memadai, serta program pengembangan kelembagaan, sedangkan faktor penghambatnya meliputi keterbatasan kemampuan teknologi informasi sebagian pengguna, gangguan server, dan kendala sinkronisasi data. Dapat disimpulkan bahwa penerapan SIM telah memberikan manfaat yang signifikan dalam meningkatkan pengelolaan administrasi, namun peningkatan kompetensi sumber daya manusia dan infrastruktur teknologi secara berkelanjutan tetap diperlukan untuk mengoptimalkan efektivitasnya.