Segmentasi pelanggan merupakan strategi krusial dalam industri ritel modern untuk mengoptimalkan pemasaran berbasis data. Namun, mayoritas studi komparatif terdahulu hanya mengevaluasi Agglomerative Clustering pada satu konfigurasi linkage default, sehingga sensitivitas performa algoritma terhadap pemilihan kriteria jarak belum banyak dikuantifikasi secara eksplisit. Penelitian ini bertujuan mengisi kesenjangan tersebut dengan membandingkan kinerja K-Means terhadap empat varian Agglomerative Clustering (Single, Complete, Average, dan Ward Linkage) dalam mengelompokkan perilaku transaksi pelanggan, dievaluasi secara kuantitatif menggunakan Silhouette Score dan Davies-Bouldin Index. Lingkungan penelitian dibangun menggunakan platform RapidMiner untuk memproses Synthetic Customer Dataset yang terdiri dari 500 observasi, dengan validasi metrik dihitung secara konsisten melalui scikit-learn. Tahap pra-pemrosesan meliputi seleksi fitur dan normalisasi Z-transformation terhadap lima atribut numerik: Age, TotalSpend, AverageOrderValue, TotalOrders, dan LoyaltyPoints. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa K-Means (Silhouette=0,165; DBI=1,592) secara konsisten mengungguli seluruh varian Agglomerative Clustering yang diuji. Single Linkage mengalami chaining effect yang tercermin dari Silhouette Score negatif (-0,123), meskipun nilai DBI-nya tampak rendah (0,777) akibat artefak klaster singleton yang hampir tidak memiliki dispersi internal. Complete (Silhouette=0,082; DBI=1,931), Average (Silhouette=0,108; DBI=1,792), dan Ward Linkage (Silhouette=0,111; DBI=1,927) berhasil menghindari chaining effect namun tetap menghasilkan kualitas partisi yang lebih rendah dibandingkan K-Means. Temuan ini menegaskan bahwa keberhasilan Agglomerative Clustering pada data ritel padat sangat bergantung pada pemilihan kriteria linkage, dan kontribusi utama penelitian ini adalah kuantifikasi eksplisit atas sensitivitas tersebut, termasuk pengungkapan bahwa Davies-Bouldin Index dapat menyesatkan ketika diterapkan pada distribusi klaster yang sangat tidak seimbang.