Peningkatan mutu pendidikan di Indonesia masih menjadi isu krusial, khususnya pada lembaga tradisional seperti pondok pesantren. Ketertinggalan dalam mutu pendidikan pesantren bukan hanya persoalan sumber daya manusia, tetapi juga masalah manajerial dalam mengelola perubahan secara sistematis dan berkelanjutan. Oleh karena itu, penelitian tentang manajemen transformatif dalam konteks pesantren menjadi penting untuk dikaji dan dipublikasikan, karena dapat memberikan kontribusi teoretis dan praktis bagi pengembangan mutu pendidikan Islam. Secara konseptual, manajemen transformatif berakar pada teori transformational change dan learning organization, yang menekankan pemberdayaan manusia, perubahan budaya organisasi, dan kepemimpinan visioner sebagai kunci keberhasilan peningkatan mutu pendidikan. Dalam konteks pesantren, pendekatan ini memiliki tantangan tersendiri karena harus mampu mengintegrasikan nilai-nilai tradisi keilmuan Islam dengan inovasi manajerial modern. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis: (1) strategi dan langkah-langkah transformasional yang diterapkan melalui pelatihan berkelanjutan di Pondok Pesantren Al-Amnaniyah 2, (2) dampak implementasi manajemen transformatif terhadap peningkatan mutu pendidikan, dan (3) hambatan yang muncul dalam proses transformasi tersebut. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) pelatihan berkelanjutan berbasis metode Ibtida’i dan Yanbu’a menjadi strategi efektif dalam meningkatkan kompetensi ustadz dan kualitas pembelajaran kitab maupun Al-Qur’an, (2) implementasi manajemen transformatif menghasilkan peningkatan signifikan dalam profesionalisme tenaga pendidik, efektivitas pembelajaran, serta hasil belajar santri, (3) penelitian ini menemukan adanya hambatan struktural, kultural, dan teknis. Penelitian ini menyimpulkan bahwa manajemen transformatif melalui pelatihan berkelanjutan mampu menciptakan budaya belajar reflektif, kolaboratif, dan adaptif yang berdampak langsung pada peningkatan mutu pendidikan pesantren.