Pelayanan kesehatan remaja di lingkungan pesantren masih menghadapi kendala dalam pencatatan data kesehatan, pemantauan status kesehatan, serta penyediaan informasi kesehatan yang berkelanjutan. Kegiatan pengabdian kepada masyarakat ini bertujuan meningkatkan kapasitas kader Posyandu Remaja melalui pendampingan digitalisasi pencatatan kesehatan berbasis website SiSantri Sehat di Pondok Pesantren ICBB Putri, Kabupaten Bantul. Program dilaksanakan selama 3 bulan dengan melibatkan 30 kader Posyandu Remaja sebagai mitra utama. Metode yang digunakan meliputi sosialisasi, pelatihan penggunaan website, pendampingan praktik pengelolaan data kesehatan, serta evaluasi menggunakan desain pre-test–post-test. Pengetahuan diukur menggunakan kuesioner pilihan ganda, keterampilan penginputan data melalui lembar observasi, kecepatan dan akurasi pelaporan berdasarkan ketepatan waktu serta kelengkapan data yang diunggah ke sistem, kemandirian melalui observasi kemampuan mengoperasikan website tanpa pendampingan, dan motivasi menggunakan kuesioner skala Likert. Hasil evaluasi menunjukkan peningkatan pengetahuan kader dari 60% menjadi 90%, keterampilan penginputan data dari 20% menjadi 30%, kecepatan dan akurasi pelaporan dari 9,8% menjadi 18,3%, kemandirian pengelolaan data dari 6,95% menjadi 17,35%, serta motivasi kader dari 10,9% menjadi 18,9%. Seluruh indikator menunjukkan peningkatan setelah intervensi. Luaran kegiatan meliputi implementasi website SiSantri Sehat, modul pelatihan. Mitra berperan aktif dalam penyediaan peserta, fasilitasi pelaksanaan, serta berkomitmen mengintegrasikan website ke dalam kegiatan rutin Posyandu Remaja. Program ini menunjukkan potensi digitalisasi pencatatan kesehatan sebagai upaya memperkuat monitoring kesehatan remaja berbasis komunitas di lingkungan pesantren serta berpeluang direplikasi pada pesantren lain.