Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi pembangunan EnjeMart sebagai unit bisnis berbasis santri di Pondok Pesantren Nurul Jadid. EnjeMart tidak hanya berperan sebagai unit usaha ritel, tetapi juga menjadi sarana pembelajaran kewirausahaan bagi santri dalam mengembangkan kompetensi bisnis dan kemandirian ekonomi. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian studi kasus. Data diperoleh melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi yang melibatkan pengelola pesantren, manajer EnjeMart, serta santri yang terlibat dalam pengelolaan usaha. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa strategi pembangunan EnjeMart dilaksanakan melalui penguatan manajemen organisasi, peningkatan kapasitas sumber daya manusia, pemanfaatan teknologi digital, perluasan jaringan kemitraan, serta integrasi nilai-nilai kewirausahaan dengan karakter kepesantrenan. Faktor pendukung meliputi komitmen lembaga, ketersediaan sarana dan prasarana, serta partisipasi aktif santri, sedangkan faktor penghambat meliputi keterbatasan pengalaman manajerial, regenerasi sumber daya manusia yang berlangsung secara berkelanjutan, dan meningkatnya persaingan usaha ritel. Penelitian ini menyimpulkan bahwa strategi pembangunan yang berorientasi pada kolaborasi, inovasi, dan pendidikan kewirausahaan mampu memperkuat peran EnjeMart sebagai unit bisnis yang berdaya saing sekaligus mendukung pemberdayaan ekonomi pesantren secara berkelanjutan.