Kualitas tidur berperan penting dalam menjaga kesehatan fisik dan mental, namun penilaian kesehatan tidur saat ini masih bersifat subjektif atau memerlukan perangkat medis yang kurang praktis. Penelitian ini bertujuan menganalisis tingkat kesehatan tidur seseorang melalui citra wajah, dengan fokus utama pada area mata, menggunakan metode Convolutional Neural Network (CNN) arsitektur InceptionV3 melalui pendekatan transfer learning. Metodologi penelitian mengikuti kerangka kerja CRISP-DM yang meliputi business understanding, data understanding, data preparation, modeling, dan evaluation. Dataset yang digunakan berjumlah 9.752 citra wajah subjek berusia 19–25 tahun yang bersumber dari data primer, dataset publik, dan hasil web scraping, dibagi menjadi 80% data latih, 10% data validasi, dan 10% data uji dengan skema subject-based split. Model dilatih untuk mengklasifikasikan kualitas tidur ke dalam empat kategori, yaitu Tidur Baik, Tidur Cukup, Tidur Kurang, dan Tidur Buruk, serta dievaluasi menggunakan metrik akurasi, precision, recall, dan F1-score. Hasil pengujian menunjukkan model mencapai akurasi 99,39% dengan F1-score rata-rata 0,9939 pada 976 data uji. Model kemudian diimplementasikan ke dalam aplikasi web SleepyFace berbasis Flask. Hasil ini menunjukkan bahwa pendekatan CNN berbasis area mata dapat digunakan secara efektif dan objektif untuk memantau kesehatan tidur secara mandiri. Sleep quality plays an important role in maintaining physical and mental health; however, current sleep-quality assessments are generally subjective or require specialized devices. This study analyzes indications of an individual's sleep quality based on facial images, focusing primarily on the eye region, by applying a Convolutional Neural Network (CNN) with the InceptionV3 architecture through transfer learning. The research follows the CRISP-DM framework, covering business understanding, data understanding, data preparation, modeling, and evaluation. The dataset consists of 9,752 facial images of subjects aged 19-25 years, obtained from primary data, public datasets, and web scraping, split into 80% training, 10% validation, and 10% testing data using a subject-based split. The model classifies sleep quality into four categories: Good Sleep, Adequate Sleep, Insufficient Sleep, and Poor Sleep, evaluated using accuracy, precision, recall, and F1-score. The model achieved a test accuracy of 99.39% and a weighted average F1-score of 0.9939 on 976 test images, and was deployed as a Flask-based web application named SleepyFace. These results indicate that an eye-region-focused CNN approach can objectively and effectively support independent sleep-health monitoring.