Pengembangan karakter kepemimpinan merupakan salah satu aspek penting dalam pendidikan karena berperan dalam membentuk kemampuan peserta didik menghadapi berbagai tantangan di masa depan. Organisasi Siswa Intra Madrasah (OSIM) menjadi salah satu wadah yang dapat digunakan untuk menumbuhkan dan mengembangkan karakter kepemimpinan siswa melalui berbagai kegiatan organisasi. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis implementasi program OSIM dalam pengembangan karakter kepemimpinan siswa, mengidentifikasi hambatan yang dihadapi, serta mengetahui strategi yang digunakan untuk mengatasinya. Penelitian menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data berupa observasi, wawancara, dan dokumentasi. Penelitian dilaksanakan di MA Darut Tauhid Tanjungsari Krejengan pada Oktober 2025 hingga Mei 2026 dengan melibatkan kepala madrasah, wakil kepala madrasah bidang kesiswaan, pembina OSIM, dan siswa yang aktif dalam kegiatan organisasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa 1) implementasi program OSIM berkontribusi dalam pengembangan karakter kepemimpinan siswa melalui keterlibatan aktif dalam kegiatan organisasi yang menumbuhkan sikap tanggung jawab, 2) kerja sama anggota OSIM untuk kemampuan berkomunikasi, 3) keterampilan mengambil keputusan. Selain itu, 4) siswa memperoleh pengalaman dalam menghargai perbedaan pendapat dan membangun kerja sama untuk mencapai tujuan bersama. Meskipun terdapat beberapa hambatan dalam pelaksanaannya, berbagai strategi yang diterapkan mampu mendukung keberlangsungan program secara efektif. Berdasarkan temuan penelitian, dapat disimpulkan bahwa implementasi program OSIM memiliki peran yang signifikan dalam pengembangan karakter kepemimpinan siswa di MA Darut Tauhid Tanjungsari Krejengan.