Upselling merupakan salah satu strategi penjualan yang banyak diterapkan pada industri hospitality untuk meningkatkan nilai transaksi pelanggan sekaligus mendukung peningkatan pendapatan restoran. Namun, keberhasilan penerapan upselling tidak terlepas dari berbagai faktor yang memengaruhi kinerja karyawan food and beverage service. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pelaksanaan upselling serta mengidentifikasi faktor-faktor yang memengaruhi keberhasilannya pada restoran-restoran di Labuan Bajo. Penelitian menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Penelitian dilakukan pada delapan restoran di Labuan Bajo dengan melibatkan 16 informan yang terdiri atas manajer, supervisor, waiter, dan waitress. Analisis data dilakukan menggunakan model Miles dan Huberman melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa praktik upselling telah diterapkan di seluruh restoran dengan menawarkan menu premium, menu best seller, makanan dan minuman tambahan, serta dessert sesuai dengan preferensi pelanggan. Meskipun demikian, pelaksanaannya belum sepenuhnya konsisten, terutama pada saat restoran berada dalam kondisi ramai. Penelitian ini menemukan bahwa faktor-faktor yang memengaruhi pelaksanaan upselling meliputi dukungan manajemen, product knowledge, kemampuan komunikasi, dan kepercayaan diri karyawan. Dukungan manajemen diwujudkan melalui briefing, penerapan standar operasional prosedur (SOP), pelatihan, dan pemberian reward. Sementara itu, penguasaan produk, kemampuan komunikasi, dan kepercayaan diri menjadi faktor utama yang mendukung keberhasilan waiter dan waitress dalam menawarkan produk kepada pelanggan. Hasil penelitian diharapkan dapat menjadi masukan bagi pengelola restoran dalam meningkatkan kompetensi karyawan melalui pelatihan serta penguatan budaya pelayanan yang berorientasi pada peningkatan penjualan dan kepuasan pelanggan.