Abstrak Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi pengembangan usaha Raudhah Bakery sebagai unit usaha berbasis pesantren dalam menghadapi persaingan usaha dan memperluas jangkauan pasar. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, sedangkan analisis strategi menggunakan analisis SWOT untuk mengidentifikasi kekuatan, kelemahan, peluang, dan ancaman usaha. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Raudhah Bakery memiliki kekuatan berupa kualitas produk, harga yang relatif terjangkau, dukungan lingkungan pesantren, serta potensi pasar internal yang cukup kuat. Adapun kelemahan yang ditemukan meliputi keterbatasan promosi, jangkauan pemasaran, dan kapasitas pengembangan usaha. Di sisi lain, peluang pengembangan usaha terbuka melalui pemanfaatan media digital, diversifikasi produk, serta penguatan jaringan kemitraan. Berdasarkan analisis SWOT, strategi pengembangan diarahkan pada peningkatan pemasaran digital, pengembangan variasi produk sesuai kebutuhan konsumen, penguatan kemitraan, dan optimalisasi potensi pasar pesantren. Strategi tersebut tidak hanya berorientasi pada peningkatan penjualan, tetapi juga mendukung kemandirian ekonomi pesantren dan keberlanjutan usaha. Penelitian ini menunjukkan bahwa integrasi antara strategi bisnis, pemanfaatan teknologi, dan nilai-nilai ekonomi pesantren dapat menjadi pendekatan yang relevan dalam mengembangkan UMKM berbasis pesantren. Kata kunci: Strategi Pengembangan Usaha, Raudhah Bakery, UMKM, Pesantren, Analisis SWOT.