Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui strategi kepala madrasah dalam meningkatkan mutu lulusan di MAS Darunnajah Cipining Bogor, serta faktor pendukung dan penghambat yang dihadapi. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh pentingnya peran kepala madrasah dalam mengelola lembaga pendidikan agar mampu menghasilkan lulusan yang berkualitas, terutama di tengah tuntutan transformasi digital dalam dunia pendidikan. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Data diperoleh melalui wawancara, observasi, dan studi dokumentasi terhadap kepala madrasah, tim kurikulum, dan guru, kemudian dianalisis secara deskriptif serta diuji keabsahannya melalui triangulasi data. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepala madrasah menerapkan strategi peningkatan mutu lulusan melalui tiga tahap yang saling berkaitan, yaitu perencanaan, pelaksanaan, dan evaluasi. Pada tahap perencanaan, kepala madrasah menerapkan transformasi digital adaptif-regulatif dengan memanfaatkan teknologi kecerdasan buatan (AI) untuk membantu guru menyiapkan bahan ajar, disertai penyusunan bimbingan belajar kelas akhir, digitalisasi buku ajar, dan penyusunan perangkat pembelajaran. Pada tahap pelaksanaan, kepala madrasah menyediakan akun produktivitas premium bagi guru, melakukan pemeriksaan kesiapan mengajar (I'dad Tadris), menyelenggarakan Musyawarah Guru Mata Pelajaran (MGMP), serta pendampingan belajar intensif pagi dan malam. Pada tahap evaluasi, dilakukan supervisi berbasis kontrol kualitas, penilaian efisiensi kerja guru, umpan balik siswa melalui angket, indikator daya saing lulusan ke perguruan tinggi, serta asesmen berkala. Penelitian ini juga menemukan bahwa faktor pendukung meliputi dukungan dana madrasah, lingkungan pesantren yang kondusif, dan kerja sama antarguru, sedangkan faktor penghambat meliputi tantangan menyeimbangkan teknologi dengan nilai-nilai kepesantrenan, keterbatasan waktu, serta perbedaan kemampuan belajar siswa.