Implementasi Core Tax Administration System (Coretax) menjadi bagian dari transformasi digital administrasi perpajakan di Indonesia yang menggantikan berbagai platform pelaporan sebelumnya, termasuk e-Form. Meskipun dirancang untuk meningkatkan integrasi data dan efisiensi administrasi, proses transisi tersebut menimbulkan berbagai tantangan bagi praktisi yang bertanggung jawab dalam penyusunan dan pelaporan pajak. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis tantangan teknis serta implikasi beban kerja dalam penyusunan Pajak Penghasilan Pasal 29 (PPh 29) Badan pada masa transisi dari e-Form ke Coretax. Penelitian menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan desain studi kasus. Data diperoleh melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan analisis tematik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Coretax memberikan kemudahan melalui berbagai fitur otomatisasi, seperti pembentukan ID billing secara otomatis dan sinkronisasi data bukti potong yang membantu mempercepat proses pelaporan. Namun demikian, berbagai kendala teknis masih ditemukan, antara lain gangguan server, kegagalan penyimpanan data, error sistem, serta perubahan data yang tidak sesuai, sehingga menghambat efektivitas pekerjaan. Kondisi tersebut mendorong pengguna untuk melakukan berbagai strategi adaptasi secara mandiri dan berdampak pada peningkatan beban kerja, terutama pada periode pelaporan pajak tahunan. Temuan penelitian menunjukkan bahwa keberhasilan implementasi sistem perpajakan digital tidak hanya ditentukan oleh kecanggihan fitur yang dimiliki, tetapi juga oleh stabilitas sistem, kesiapan infrastruktur, dan dukungan teknis yang memadai bagi pengguna.