Strategi pembelajaran kontekstual merupakan salah satu pendekatan pembelajaran yang menekankan keterkaitan antara materi pembelajaran dengan pengalaman nyata peserta didik sehingga pembelajaran menjadi lebih bermakna. Penerapan strategi ini sangat relevan pada jenjang Madrasah Ibtidaiyah karena peserta didik masih berada pada tahap perkembangan operasional konkret. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan implementasi strategi pembelajaran kontekstual di kelas V MIS Al Wathoniyah Kabupaten Cirebon, mengidentifikasi faktor pendukung dan penghambat pelaksanaannya, serta mengetahui dampaknya terhadap proses pembelajaran. Penelitian menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Subjek penelitian terdiri atas kepala madrasah, guru kelas V, dan 25 peserta didik kelas V. Data dikumpulkan melalui observasi, wawancara, dokumentasi, dan kuesioner, kemudian dianalisis menggunakan model Miles, Huberman, yang meliputi reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Menunjukkan bahwa Implementasi strategi tersebut mampu meningkatkan keaktifan, partisipasi, motivasi, dan pemahaman peserta didik terhadap materi pembelajaran. Faktor pendukung meliputi kompetensi guru, dukungan kepala madrasah, dan lingkungan belajar yang kondusif, sedangkan faktor penghambat meliputi keterbatasan waktu, perbedaan kemampuan peserta didik, dan keterbatasan media pembelajaran. Dengan demikian, strategi pembelajaran kontekstual terbukti efektif dalam menciptakan pembelajaran yang aktif, bermakna, dan berpusat pada peserta didik di MIS Al Wathoniyah Kabupaten Cirebon.