This research is conducted in order to determine cutting systems and procedures Income Tax Article 23 as well as the obstacles that is occured during the process of taxation of advertising services in newspaper. This study uses descriptive qualitative research. Place selection research is Malang Post Office Newspapers and research uses interview techniques as data collectors. Results of analysis of this study is the Office of the Newspaper Malang Post that uses Witholding Tax System as way of withholding tax Article 23 on advertising services has been carried out properly and in accordance with the regulations, but to cutting systems for individual Malang Post has not carried out in accordance with regulations which exists. Income Tax to the procedure of Article 23 has been carried out properly and in accordance with existing regulations. There is an obstacle in the process of this taxation is often delayed even conveys pieces of evidence from the advertiser to the Malang Post that cause losses in the Malang Post itself. Key Word: System and Procedure, Section 23 of Income Tax, Tax Advertising ABSTRAK Penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui sistem pemotongan dan prosedur pengenaan Pajak Penghasilan Pasal 23 serta hambatan yang terjadi pada saat proses pengenaan pajak atas jasa pemasangan iklan di media cetak. Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif deskriptif. Tempat penelitian yang dipilih adalah Kantor Surat Kabar Malang Post dan penelitian ini menggunakan teknik wawancara sebagai pengumpul data. Hasil analisis dari penelitian ini adalah Kantor Surat Kabar Malang Post yang menggunakan Witholding Tax System sebagaii cara pemotongan Pajak Penghasilan Pasal 23 atas jasa pemasangan iklan sudah dilaksanakan dengan baik dan sesuai dengan peraturan, tetapi untuk sistem pemotongan bagi orang pribadi Malang Post belum melaksanakan sesuai dengan peraturan yang ada. Untuk prosedur pengenaan Pajak Penghasilan Pasal 23 sudah dilakukan dengan baik dan sesuai dengan peraturan yang ada. Terdapat satu hambatan dalam proses perpajakan ini yaitu sering terlambatnya bahkan tidak disampaikannya bukti potong dari pihak pemasang iklan kepada pihak Malang Post sehingga menyebabkan kerugian pada pihak Malang Post sendiri. Kata Kunci: Sistem dan Prosedur, Pajak Penghasilan Pasal 23, Pajak Iklan