Keterampilan berwirausaha merupakan salah satu keterampilan abad ke-21 yang sangat penting untuk dikuasai oleh setiap orang. Oleh karena itu, pembelajaran kewirausahaan sangat penting untuk diajarkan sejak dini kepada para siswa. Masalah yang dihadapi oleh Sekolah Menengah Kejuruan (SMK) Muhammadiyah 9 Medan ialah bagaimana mengajarkan kewirausahaan secara efektif dan efesien tanpa mengganggu kurikulum sekolah yang telah disusun. Artikel ini bertujuan untuk menjelaskan model implementasi pembelajaran Entrepreneurship terintegrasi di SMK Muhammadiyah 9 Medan melalui pendampingan terstruktur tentang penggunaan model pembelajaran ENTRI. Kegiatan dimulai dengan pengembangan Websites SMK Muhammadiyah 9 Medan yang di dalamnya terdapat LMS ENTRI. Pada LMS ENTRI itulah, aktivitas pembelajaran kewirausahaan secara integratif dilaksanakan. Selama proses pengembangan Websites dan LMS ENTRI, para guru dilatih untuk mengembangkan materi ajar, menyusun soal latihan studi kasus, menyusun soal untuk penugasan proyek kolaboratif, dan menyusun instrumen penilaian hasil belajar berbasis HOTS. Setelah Websites dan LMS ENTRI selesai dikembangkan, para guru dilatih untuk mengajar menggunakan model pembelajaran ENTRI dan menggunakan LMS ENTRI. Langkah berikutnya, para guru menggunakan model pembelajaran dan LMS ENTRI dalam pembelajaran di sekolah. Berdasarkan pada hasil pretest dan post-test, diperoleh peningkatan yang signifikan terhadap pengetahuan siswa di bidang kewirausahaan. Di sisi lain, aktivitas pembelajaran mata pelajaran tidak terganggu akibat pelaksanaan model dan LMS ENTRI ini.