Pondok Pesantren sebagai salah satu lembaga pendidikan nonformal mempunyai peran yang sangat penting dalam meningkatkan kualitas sumber daya manusia di Indonesia. Salah satu upaya dalam meningkatkan kualitas peserta didik/santri yaitu dengan memberikan program pendidikan keterampilan. Sehingga santri diharapkan akan mampu memecahkan problem kehidupan yang dihadapinya dikemudian hari. Hasil penelitian menunjukkan pengembangan program pendidikan keterampilan di pondok pesantren dapat dilakukan melalui: (1) Dikembangkan dalam program akademik pondok pesantren, (2) Dikembangkan dalam bentuk ekstrakurikuler pondok pesantren, (3) Dikembangkan dalam bentuk komunitas, (4) Dikembangkan dalam bentuk pembiasaan, dan (5) Dikembangkan dalam bentuk seminar dan pelatihan. Adapun program keterampilan yang dapat dikembangkan di pondok pesantren yaitu: (1) keterampilan diri, (2) keterampilan akademik, (3) keterampilan sosial, dan (4) keterampilan vokasional. Dengan upaya-upaya tersebut, pondok pesantren diharapkan bisa mengembangkan dan mempersiapkan keterampilan santri untuk melanjutkan hidup setelah keluar dari pondok pesantren. Kata kunci: pengembangan, pendidikan keterampilan, pondok pesantren