Pesantren telah menjadi trend sejak sebelum masa kemerdekaan, masa sekarang pesantren masih banyak ditemukan di Indonesia, akan tetapi perannya mulai berkurang seiring kebutuhan mobilitas zaman yang tidak cukup hanya dengan bekal Ilmu agama dan moral, dikarenakan belum banyak ditemui lulusan pesantren yang memiliki profesionalisme dalam bidang tertentu. Kebanyakan lulusan pesantren hanya memiliki kemampuan bertahan hidup, dari pola pendidikan lingkungan pesantren yang menuntut mandiri dan memegang teguh nilai-nilai ajaran Islam dalam implikasi kesehariannya. Tanpa adanya pendidikan yang memberi bekal profesionalisme. Peneliti menggunakan jenis penelitian kualitatif dalam penelitian ini. Tujuannya adalah mendapatkan gambaran secara holistik dan pemahaman mendalam dalam bentuk kata-kata. Adapun pendekatan penelitian ini adalah fenomenologi. Penelitian ini dilakukan di Pondok Pesantren Darul Ulum Rejoso, Jombang. Sumber data diperoleh dari sumber primer dan sumber sekunder. Teknik pengumpulan data melalui observasi partisipan, wawancara mendalam serta dokumentasi. Teknik analisis data yang digunakan dalam penelitian ini mencakup hasil dari observasi, transkip hasil wawancara dan hasil dokumentasi yang telah diperoleh peneliti. Kemudian dari hasil analisis data yang dapat ditarik kesimpulan. Peneliti menggunakan teknik Triangulasi sebagai teknik untuk mengecek keabsahan data. Hasil penelitian, tradisi pendidikan Islam di Pondok Pesantren Darul ‘Ulum yang dilestarikan hingga kini, diwujudkan melalui pengembangan kurikulum sekolah dengan muatan lokal pondok, serta pengemasan teks kitab klasik ke dalam gaya baru dengan dilengkapi berbagai penjelasan yang disusun oleh tim penulis. Metode pembelejaran klasik yakni, metode bandongan, sorogan, bahstul masail, wetonan, halaqoh. Hingga bimbingan tasawuf melalui toriqoh qodiriyah wan naqsabandiyah