Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dinamika kemandirian anak usia 4–5 tahun dalam konteks pendampingan orang tua di RA Islamiyyah Tambakromo, yang meliputi tahap perencanaan, pelaksanaan, dan evaluasi pembelajaran, serta faktor pendukung dan penghambat dalam pembentukan kemandirian anak. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan pendekatan studi kasus. Sumber data primer diperoleh melalui wawancara dengan kepala sekolah, guru kelas A, dan wali murid. Data pendukung diperoleh melalui observasi kegiatan pembelajaran dan dokumentasi yang berkaitan dengan proses pengembangan kemandirian anak usia dini. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi, sedangkan analisis data menggunakan model Miles dan Huberman yang meliputi reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pengembangan kemandirian anak dilaksanakan melalui tiga tahapan. Pada tahap perencanaan, guru menyusun pembelajaran berdasarkan Capaian Pembelajaran (CP) dan Alur Tujuan Pembelajaran (ATP) yang berorientasi pada pembiasaan dan praktik langsung. Pada tahap pelaksanaan, metode learning by doing diterapkan melalui berbagai aktivitas sehari-hari, seperti melepas sepatu, menata tas, makan sendiri, merapikan alat bermain, mencuci tangan, dan mengikuti kegiatan ibadah sederhana secara mandiri. Evaluasi dilakukan secara autentik melalui observasi, catatan anekdot, dan dokumentasi perkembangan anak. Hasil evaluasi menunjukkan adanya peningkatan rasa percaya diri, tanggung jawab, disiplin, serta kemampuan anak dalam melakukan aktivitas sehari-hari secara mandiri. Faktor pendukung meliputi profesionalisme guru, dukungan kepala sekolah, dan pembelajaran berbasis pembiasaan yang konsisten. Adapun faktor penghambat meliputi pola asuh orang tua yang terlalu protektif serta keterbatasan sarana dan prasarana sekolah. Meskipun demikian, sekolah terus berupaya mengoptimalkan perkembangan kemandirian anak melalui kerja sama yang baik dengan orang tua. Kata kunci: Kemandirian Anak, Pendampingan Orang Tua, Anak Usia Dini, Pembelajaran PAUD.