Pesantren berperan penting dalam membentuk karakter generasi muda melalui nilai-nilai Islam dan kedisiplinan. Namun, perkembangan teknologi, gaya hidup modern, dan globalisasi memengaruhi perilaku generasi muda, dan berdampak pada menurunnya kepatuhan terhadap aturan di lingkungan pesantren, salah satunya di Pondok Pesantren Darul Istiqamah Biroro. Sehingga tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui pelaksanaan tata tertib dan sanksi di Pondok Pesantren Darul Istiqamah Biroro, mengetahui kedisiplinan santri, dan mengetahui efektifitas pelaksanaan tata tertib dan pemberian sanksi dalam meningkatkan kedisiplinan santri di pondok tersebut. Penelitian ini adalah penelitian evaluatif dengan pendekatan kuantitatif. Penelitian ini melibatkan sebanyak 40 siswa. Adapun teknik pengumpulan datanya melalui angket dan dokumentasi, kemudian dianalisis dengan uji T menggunakan SPSS 20. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: Pertama, tata tertib dan sanksi di Pondok Pesantren Darul Istiqamah Biroro diterapkan melalui sosialisasi yang melibatkan seluruh komponen sekolah, seperti kepala sekolah, guru, dan staf. Tata tertib mencakup aturan perilaku, seperti kewajiban shalat berjamaah, pemakaian seragam sesuai ketentuan, dan menjaga kebersihan lingkungan. Prosedur sosialisasi dilakukan sejak awal melalui MOS, banner, dan papan tata tertib. Sanksi diterapkan secara bertahap, seperti membersihkan WC untuk pelanggaran serius, hingga konseling bagi siswa yang membully teman, serta barang-barang yang tidak sesuai aturan disita. Kedua, kedisiplinan memberikan dampak positif pada pembentukan kepribadian meski masih ada pelanggaran. Penegakan disiplin dilakukan melalui pengawasan, nasihat, dan pembinaan. Ketiga, berdasarkan tabel paired sample correlation terdapat korelasi kuat antara tata tertib dan kedisiplinan santri sebesar 83,8%, serta antara sanksi dan kedisiplinan sebesar 76%. Hal ini menunjukkan bahwa penerapan tata tertib dan sanksi di Pondok Pesantren Darul Istiqamah Biroro berkontribusi dalam meningkatkan kedisiplinan santri. Namun, berdasarkan nilai N-gain, efektivitas tata tertib dalam meningkatkan kedisiplinan hanya mencapai 0,06, sedangkan efektivitas sanksi berada pada 0,12, keduanya tergolong rendah. Dengan demikian, pelaksanaan tata tertib dan sanksi memiliki kontribusi peningkatan kedisiplinan yang rendah.